《有机化学》
2013湛江师范学院专插本有机化学考试大纲
Ⅰ. 考试内容
根据有机化学课程的特点，该考试目标拟由低到高四个层次，即A-了解；B-理解；C-掌握；D-熟练掌握。
A（了解）：
（1）有机化学中的基本概念、定义、名称。
（2）有机化学中的命名、结构式的书写、定位规则等。
（3）有机化合物的物理性质。
（4）各类重要有机化合物的来源、用途。
B（理解）：
（1）有机化合物结构理论及结构与性能的关系。
（2）有机化学反应机理及影响因素。
C（掌握）：
（1）运用有机化学的基本概念、基本原理，解决有机化学问题，如分离、提纯、鉴定有机化合物等。
（2）完成指定有机化合物的合成，并能设计有机合成路线。
（3）运用有机反应和光谱性质，推测有机化合物的结构。
D（熟练掌握）：
运用有机化学的基本原理、方法，能熟练地分析、解决具体问题。熟练掌握的内容也是有机化学中的主要内容。
第二章 烷 烃
内 容 知 识 点 目 标 分 类
了解 理解 掌握 熟练掌握
烷烃的同系列和异构 烷烃的异构（通式、同系列） √
烷烃的构造 √
烷烃的命名 普通命名法中的“正”、“异”、“新”的涵义 √
烷烃的系统命名法 √
烷基的结构和命名 √ √
烷烃的结构 碳原子的正四面体构型、sp3杂化、σ键 √
烷烃的构象（透视式、纽曼式构象的写法、构象的稳定性） √
烷烃的物理性质 沸点、熔点、比重、溶解度等规律性变化与其分子间作用力的关系 √
烷烃的反应 烷烃的稳定性（常温、常压下不与强氧化剂、强还原剂反应） √
烷烃的氧化（催化氧化、燃烧） √
烷烃氯代反应 √
卤代反应历程、烷烃卤化反应能级图 √
伯、仲、叔氢卤化的相对反应活性 √
烷基自由基的相对稳定性 √
来源和用途 烷烃的来源、用途 √
第三章 单烯烃
内 容 知 识 点 目 标 分 类
了解 理解 掌握 熟练掌握
烯烃的结构、异构和命名 烯烃的结构（sp2杂化、π键） √
烯烃的异构和命名（顺/反、Z/E命名、次序规则） √
烯基命名（乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基） √
烯烃的相对稳定性 利用燃烧热、氢化热比较烯烃的稳定性 √
烯烃的制法 一卤代烷脱卤化氢、醇脱水 √
烯烃的反应 加卤化氢、水合反应、卤素、次卤酸、硼氢化反应、臭氧化反应、高锰酸钾氧化反应、催化加氢、聚合反应、自由基加成反应、α-H的取代反应（高温氯化反应） √
根据氧化产物判断烯烃的结构 √
烯烃的亲电加成反应历程 亲电加成反应历程（烯烃结构对亲电加成反应速度的影响） √
马氏规则的解释及诱导效应 √
碳正离子的稳定性 √
烯烃的工业来源和用途 重要代表物（乙烯、丙烯） √
第四章 炔烃和二烯烃
内 容 知 识 点 目 标 分 类
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炔烃的结构、异构 炔烃的结构（sp杂化） √
异构体和命名（炔烃、烯炔的命名） √
炔烃的反应 亲电加成（卤素、氢卤酸、催化加氢）、亲核加成（水合、HCN/C2H5OH）、氧化、炔化物的生成[Na(液NH3)、Ag(NH3)NO3、Cu(NH3)Cl2] √
炔烃的制法 二卤代烷脱卤化氢 √
炔化物法 √
共轭效应 π-π共轭、p-π共轭、超共轭 √
共轭二烯烃 共轭二烯烃的反应（1,2-和1,4-加成反应，Diels-Alder反应） √
二烯烃结构 累积二烯烃结构 √
共轭二烯烃的结构 √
第五章 脂环烃
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脂环烃异构和命名 环烷烃的异构 √
环烷烃、桥环烃、螺环烃的命名 √
环烷烃的化学反应 氢解、卤素、卤化氢、氧化反应（常温不被KMnO4氧化） √
烷基取代环丙烷、环丁烷的加成规律（与不对称试剂加成时遵守马氏规则） √
环烷烃的来源和用途 环烷烃的来源和用途 √
环烷烃的结构与稳定性 拜尔张力学说、环烷烃的燃烧热、张力能 √
环烷烃的立体化学 顺反异构 √
环已烷及取代环已烷的构象分析（船式、椅式、a键、e键） √
第六章 对映异构
内 容 知 识 点 目 标 分 类
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物质的旋光性 偏振光、旋光性、旋光物质 √
旋光度、比旋光度 √
对映异构与分子结构的关系 手性、不对称碳原子 √
对称元素（对称轴、对称面、对称中心） √
含一个手性碳原子化合物的对映异构 构型表示方法（费歇尔投影式、三维式） √
对映体的命名（构型用R、S表示） √
对映体的性质 √
外消旋体 √
含几个不对称碳原子化合物的对映异构 内消旋体、外消旋体、非对映体 √
构型异构体数目 √
对映体的命名（构型用R、S表示） √
碳环化合物的立体异构 三元环、六元环衍生物 √
第七章 芳 烃
内 容 知 识 点 目 标 分 类
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苯的结构 苯的结构 √
苯衍生物的异构、命名 苯衍生物的命名 √
苯环上的亲电取代反应 卤化、硝化、磺化、傅-克（烷基化、酰基化）反应及反应机理 √
加成反应 催化加氢、加卤素 √
烷基苯的反应 侧链卤化、氧化 √
苯环上取代反应的定位规律 反应活性，定位规律、定位规律的解释及应用（合成化合物） √
稠环芳烃 萘、葸、菲的结构、命名及其反应 √
非苯系芳烃 休克尔规则 √
芳香性的判断 √
第九章 卤代烃
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卤代烃的分类、同分异构和命名 卤代烃（伯、仲、叔卤代烷） √
卤代烯烃（乙烯式、烯丙式、孤立式卤代烯烃） √
系统命名法 √
一卤代烷的结构和物理性质 结构对偶极矩、沸点、密度、溶解度的影响 √
一卤代烷的化学反应 亲核取代反应 √
消除反应[消除反应难易次序、消除反应取向（查依采夫规则）] √
还原反应 √
一卤代烷的制法 由烃制备、由醇制备 √
卤代烷用途 卤代烷用途 √
亲核取代反应历程 SNl，SN2历程 √
亲核取代反应立体化学 √
影响亲核取代反应活性的因素（烃基结构影响、离去基团影响、亲核试剂的影响、溶剂极性影响） √
β-消除反应历程 E1和E2反应机理、取代和消除的竞争反应 √
消除反应的立体化学特征 √
查依采夫规则及其解释 √
有机金属化合物 有机锂化合物 √
有机镁化合物（格氏试剂） √
二烷基铜锂 √
第十章 醇、酚、醚
内 容 知 识 点 目 标 分 类
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醇结构与命名 醇的结构、分类、同分异构 √
命名 √
醇物理性质 沸点、溶解度、氢键 √
化学性质（不同结构醇反应活性比较） 与金属钠反应 √
与氢卤酸反应 √
脱水反应（分子内脱水、分子间脱水） √
氧化和脱氢反应（伯、仲醇易氧化、叔醇难氧化） √
与卤化磷反应 √
与羧酸发生的酯化反应 √
醇的制备方法 羰基化合物的还原（NaBH4、LiAlH4、催化加氢） √
用格氏试剂合成醇 √
硼氢化-氧化反应合成醇 √
烯烃水合成醇 √
卤代烃的水解 √
多元醇性质和制法 邻二醇与氢氧化铜反应 √
与HIO4反应 √
片呐醇重排 √
邻二醇的制法 √
酚结构与命名 酚的结构（苯酚、萘酚） √
酚的命名 √
酚物理性质 酚的物理性质 √
酚化学性质 弱酸性（不同取代酚酸性的强弱比较） √
芳环上的亲电取代反应 √
氧化反应 √
与FeCl3的反应 √
酚醚的形成 √
酚的制法 苯酚的制法 √
醚结构与命名 醚的分类、同分异构 √
醚的命名（单醚、混醚、芳醚） √
醚的物理性质 醚的物理性质 √
醚的化学性质 钅羊盐的生成（浓H2SO4、HCl） √
醚键的断裂（与HI反应） √
醚的制备方法 威廉姆逊（Williamson）合成法 √
醇的脱水 √
环氧化物性质和制法 环氧化物的反应 √
环氧化物的制法 √
第十一章 醛和酮
内 容 知 识 点 目 标 分 类
了解 理解 掌握 熟练掌握
醛、酮的结构与命名 结构、分类 √
醛酮的命名 √
醛、酮物理性质 一元醛酮的物理性质 √
醛、酮的化学性质 亲核加成反应（加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH、格氏试剂、氨及其衍生物） √
α-H的酸性 √
卤代反应（碘仿反应） √
互变异构 √
羟醛缩合反应 √
歧化反应 √
氧化（托伦试剂、斐林试剂及强氧化剂） √
还原反应（催化加氢、NaBH4、Zn-Hg/HCl） √
珀金（Perkin）反应 √
醛的显色反应（品红醛试剂） √
亲核加成反应历程 简单的亲核加成反应历程；加成-消除反应历程 √
羰基加成的立体化学 √
醛、酮的制备方法 醇的氧化和脱氢 √
傅-克酰化法 √
芳环甲酰化法 √
羧酸及其衍生物的还原法 √
α、β-不饱和醛酮 加氢氰酸 √
Michael反应 √
第十二章 羧 酸
内 容 知 识 点 目 标 分 类
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羧酸的结构与命名 结构、分类 √
命名 √
羧酸物理性质 一元羧酸的沸点、溶解度 √
羧酸化学性质 酸性（与NaOH和NaHCO3的反应、诱导效应和共轭效应对酸性的影响） √
羧基中羟基被取代的反应（被卤素取代、被烷氧基取代、被酰氧基取代、被氨基取代） √
α-氢的卤代（C12、P） √
脱羧 √
还原（LiAlH4） √
羧酸的制法 氧化法、水解法和羧化法 √
二元羧酸的反应 加热脱羧反应 √
第十三章 羧酸衍生物
内 容 知 识 点 目 标 分 类
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羧酸衍生物的结构与命名 结构、分类 √
命名 √
物理性质 羧酸衍生物的物理性质 √
羧酸衍生物的化学性质 水解（水解难易次序） √
醇解 √
氨解（NH3、RNH2、R2NH） √
与格氏试剂反应 √
还原反应 √
酰胺的霍夫曼降级反应 √
反应历程 羧酸酯的水解历程 √
羧酸酯的克来森酯缩合历程 √
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 乙酰乙酸乙酯合成及应用（合成甲基酮、二酮、酮酸、一元羧酸、二元羧酸） √
丙二酸二乙酯合成及应用（一元羧酸、二元羧酸） √
有机合成 碳-碳键的生成 √
碳链的断裂 √
成环和开环 √
官能团的相互转变 √
官能团的保护 √
合成路线的推导及应用 √
第十四章 含氮有机化合物
内 容 知 识 点 目 标 分 类
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胺的结构和命名 胺的结构、分类（伯、仲、叔胺） √
命名 √
胺的物理性质 一元胺的物理性质 √
胺的化学性质 胺的碱性（碱性强弱比较） √
胺的烃化 √
酰基化反应（乙酰氯、乙酸酐、兴斯堡反应） √
与亚硝酸反应 √
氧化反应（芳胺氧化成醌） √
芳胺的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化） √
季铵碱及霍夫曼消除反应 √
胺的制备 加布里埃尔法（Gabriel） √
氨或胺的烃基化 √
含氮化合物的还原 √
重氮化合物 芳香族重氮盐的制备（反应条件） √
芳香族重氮盐的反应[留氮反应、放氮反应（被氢取代、被卤素取代、被氰基取代、被羟基取代）] √
第十八章 杂环化合物
内 容 知 识 点 目 标 分 类
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五元杂环化合物 吡咯、呋喃和噻吩的结构和命名 √
吡咯、呋喃和噻吩的化学反应（亲电取代反应、加成反应、吡咯的弱碱性和弱酸性） √
糠醛的结构和性质 √
六元杂环化合物 吡啶的结构和性质（碱性与亲核性、亲电取代反应与亲核取代反应） √
嘧啶的结构 √
稠杂环化合物 喹啉和异喹啉的合成 √
吲哚 √
嘌呤 √
第十九章 糖类化合物
内 容 知 识 点 目 标 分 类
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单糖的结构 单糖的结构 √
单糖的环状结构（哈武斯式） √
立体构型（D、L） √
单糖的构象 √
重要的单糖（葡萄糖、果糖） √
单糖的化学性质 差向异构化 √
糖脎的生成反应 √
单糖的氧化（Br2+H2O、HNO3、HIO4、托伦试剂、斐林试剂） √
单糖的还原（H2/Ni、NaBH4） √
醛糖的递升和递降 √
成苷、成酯和成醚反应 √
双糖 双糖的结构和性质（还原糖、非还原糖） √
重要的双糖（蔗糖、麦芽糖） √
多糖 纤维素和淀粉的结构、性质及用途 √
第二十章 蛋白质和核酸
内 容 知 识 点 目 标 分 类
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氨基酸 氨基酸的结构和命名 √
α-氨基酸的物理性质 √
α-氨基酸的化学性质（酸碱性、等电点、与亚硝酸反应、与水合茚三酮的反应、成肽反应） √
α-氨基酸的合成 √
多肽和蛋白质 多肽的结构和性质 √
蛋白质的结构（一级、二级、三级） √
蛋白质的性质（等电点、胶体性质、变性、显色反应） √
核酸 核酸的结构 √
脱氧核糖核酸与核糖核酸 √
Ⅱ. 考试形式及试卷结构
书面答题形式（闭卷）
考试时间：120分钟
试卷总分：100分
试卷题型比例：
1. 命名或写结构式 10%
2. 单项选择题 30%
3. 完成反应式 18%
4. 简答题或反应机理题 10%
5. 推导结构题 14%
6. 合成化合物题 18%
Ⅲ. 参考书目
李景宁 主编《有机化学》（上下册）第五版， 高等教育出版社
Ⅳ. 题型示例
一、命名下列化合物或写出结构式：本大题共5个小题，每小题2分，共10分。
1. （ ）
二、选择题：本大题共15个小题，每小题2分，共30分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的，把所选项前的字母填在括号内。
( ) 1.下列化合物碱性强弱次序为
①. ②. CH3CH2NH2 ③. (CH3)2NH ④. (CH3)4N+OH-
A. ④ ＞ ③ ＞ ② ＞ ① B. ① ＞ ② ＞ ③ ＞ ④
C. ① ＞ ③ ＞ ② ＞ ④ D. ④ ＞ ② ＞ ③ ＞ ①
三、完成反应（有星号者写出立体构型）：本大题共15个小题，每空1分，共18分。
1.
四、用适当的理论，简练语言扼要说明下列问题：本大题共2个小题，共10分。
1. 苯与1-溴丁烷进行傅-克反应主要产物是 ，而不是
五、推断化合物结构：本大题共2小题，每题7分，共14分。
1. 化合物（A）分子式为C7H13Cl，（A）具有光学活性，碱性水解可得化合物（B）(C7H14O)。（A）在NaOH / C2H5OH溶液中加热生成（C），（C）经臭氧氧化还原水解得到 。试推测（A）、（B）、（C）的结构及写出有关化学方程式。
六、由指定的原料出发（无机试剂任选），合成下列化合物：本大题共3小题，每小题6 分，共18分。
1. 以丙炔为原料合成
